دراسة كهربائية لتقدير ثابت التاين والمتغيرات الثيرموداينمكية لقواعد شيف المشتقة من 2-nitrobenzaldehyde وتقيم الفعالية البيولوجية

القسم: Article
إصدار
مجلد 22 عدد 3 (2026): المجلد (22) العدد (3) ايلول 2026
الصفحات
355-376

الملخص

تتضمن الدراسة استخدام المركب (2-nitrobenzaldehyde) كنواة أساسية لتحضير ثلاث قواعد شيف فينولية والمحتوية على مجموعة هيدروكسيل في المواقع (اورثو، ميتا وبارا) على جهة الأمين الاولي تم اثبات الهيئات التركيبية للقواعد بواسطة أطياف IR، UV ،H1NMR ودرجات الانصهار. الهدف الرئيسي للدراسة هو تعيين قيم (Ka) لهذه القواعد المذكورة في مدى من درجات الحرارة بين (20-60 C°) وباستعمال طريقة المواصلة الكهربائية والتي تعتبر من الطرق الدقيقة والمضبوطة. أظهرت النتائج زيادة الحامضية مع ارتفاع درجة الحرارة مع الحفاظ على ترتيب ثابت للقيم في جميع الدرجات الحرارية المدروسة، وبينت دراسة ثيرموداينميكية التأين ان عملية التأين للقواعد في مذيب الماء هي غير تلقائية ΔG) (+، ماصة للحرارة ΔH) (+ ومصحوبة بزيادة الانتظام ΔS) (-. كما تم متابعة تحليل أثر التباين الحراري على قيم التوصيل المكافئ عند التخفيف اللانهائي مع تحليل مفصل للنتائج. اما تقييم الفعالية البيولوجية فقد اثبتت تفاوتاً ملحوظاً في التثبيط ضد بكتيريا (S. aureus, E.coli) حيث سجل المركب (N1) اعلى نشاطاً بقطر (19mm) للموجبة و(7mm) للسالبة، تلاه (N2) (18mm) للموجبة، بينما حقق المركب (N3) فعالية متوازنة بلغت بقطر (16mm) و ((15mm على التوالي. تبرز هذه النتائج الرقمية والدلالات الثيرموداينميكية الإمكانيات الواعدة لهذه المركبات في التطبيقات الكيميائية والحيوية.

الكلمات المفتاحية:

التوصيلية، ka، قواعد شيف، ثرموداينمك التأين، الفعالية البيولوجية

المراجع

  1. Abid, M.A., Mustafa, A., Al-Jumaili, J., & Abed, A.A.(2025). Synthesis, Characterization, and Gene Expression of Novel Bis-Schiff Base Compounds and Study of Their Antibacterial Activity Using Different Genes. Results in Chemistry, 13, 102042. https://doi.org/10.1016/j.rechem.2025.102042
  2. Al-Dabbagh, M. Gh. A. E. (2014 ). Determination of pKa for some Schiff bases derived from benzaldehyde and amino phenols by conductivity measurement. Journal of Education and Science, 27(1), https://doi.org/10.33899/edusj.2014.161534
  3. AL-Hyali, E. A., Al–Taai, F. H., & Othman, S. S. (2018). Thermodynamic and Theoretical Studies of Average Ionization Constants of a Number of Phenolic Schiff Bases Derived from Salicylaldehyde by Conductivity Measurements. Journal of Education and Science, 27(3), 46-0.‏
  4. Ali Mohsin, A. H., Al-Niemi, M.M.H.Y. (2022). Thermodynamic study for the stability of aromatic complexes formation derived from the reaction of 4-dimethylaminobenzaldehyde with diazotized dinitro aniline reagents. Egyptian Journal of Chemistry, 65(2), 421-437.‏ https://doi.org/10.21608/EJCHEM.2021.87003.4241
  5. Alqahtani, N. F. (2025). Synthesis and characterization of a new nano-antibiotic integrating polyphosphonium chitosan Schiff base and copper nanoparticles for bacterial infection therapy.Materials Today Communications, 42, 111385. https://doi.org/10.1016/j.mtcomm.2024.111385
  6. Al-Tai, F. H. M. (2004). Determination of ionization constants of some compounds derived from benzoylacetone and dimedone (Unpublished master’s thesis), College of Education, University of Mosul, Mosul, Iraq. (In Arabic).
  7. Artemov, V., Ryzhov, A., Ouerdane, H., & Stevenson, K. (2021). Ionization differences between weak and strong electrolytes: the role of protonic quantum effects as perturbed by dielectric relaxation spectroscopy.‏ https://doi.org/10.26434/chemrxiv-2021-v9l4m
  8. Azzouz, A. S., & Al-Zybaidy, M. A. I. (2011). Effect of temperature and various solvents on the ionization constants of oxime and phenolic acids derived from aromatic and aliphatic carbonyl compounds (In Arabic). Journal of Education and Science, 24(4). https://doi.org/10.33899/edusj.1970.58937
  9. Borges, N. H., Suss, P. H., Ortis, G. B., Dantas, L. R., & Tuon, F. F. (2025). Synergistic Activity of Vancomycin and Gentamicin Against Staphylococcus aureus Biofilms on Polyurethane Surface. Microorganisms, 13(5), 1119.‏ https://doi.org/10.3390/microorganisms13051119
  10. Ceramella, J., Iacopetta, D., Catalano, A., Cirillo, F., Lappano, R., & Sinicropi, M. S. (2022). A review on the antimicrobial activity of Schiff bases: Data collection and recent studies. Antibiotics, 11(2), 191. https://doi.org/10.3390/antibiotics11020191
  11. Cinarli, A., Gürbüz, D., Tavman, A., & Birteksöz, A. S. (2011). Synthesis, spectral characterizations and antimicrobial activity of some Schiff bases of 4-chloro-2-aminophenol. Bulletin of the Chemical Society of Ethiopia, 25(3). https://doi.org/10.4314/bcse.v25i3.68593 ‏
  12. Cui, J., Wang, Y., Liang, X., Zhao, J., Ji, Y., Tan, W., ... & Guo, Z. (2024). Synthesis, antimicrobial activity, antioxidant activity and molecular docking of novel chitosan derivatives containing glycine Schiff bases as potential succinate dehydrogenase inhibitors. International Journal of Biological Macromolecules, 267, 131407.‏ https://doi.org/10.1016/j.ijbiomac.2024.131407
  13. Hadjeb, R., & Barkat, D. (2017). Determination of acid dissociation constants of some substituted salicylideneanilines by spectroscopy. Application of the Hammett relation. Arabian Journal of Chemistry, 10, S3646-S3651.‏ https://doi.org/10.1016/j.arabjc.2014.04.002
  14. Han, G. E., & Priefer, R. (2023). A systematic review of various pKa determination techniques. International Journal of Pharmaceutics, 635, 122783. https://doi.org/10.1016/j.ijpharm.2023.122783
  15. Hashim, A. Y., & Al-Niemi, M. M. H. (2023). A spectroscopic study for the pH-effect on the thermodynamics of formation for colored Azo-dyes prepared from the reaction of paracetamol with two diazotized reagents. Journal of Education and Science, 32(3), 95-0.‏ DOI: 10.33899/edusj.2023.139346.1353
  16. Isalm, A. N., Habib, M. A., Hasan, M. M., Hasan, M. R., Karim, K. M. R., Mahiuddin, M., ... & Georghiou, P. E. (2025). Exploration of the synthesis, crystal structure, Hirshfeld surface analysis, binding properties, antibacterial activities, and molecular docking of a Schiff base nickel (II) Complex. Journal of Molecular Structure, 1322, 140294.‏ https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2024.140294
  17. Jiang, Y. R., Su, D., Wang, M. Z., Jia, A. Q., & Zhang, Q. F. (2023). Syntheses and characterizations of 2-nitrobenzaldehyde amino acid Schiff base reductive amination compounds. Indian Journal of Chemistry (IJC), 62(5), 425-430. https://doi.org/10.56042/ijc.v62i5.1408
  18. Kalkir, F., Demi̇ralay, E. Ç., Daldal, Y. D., & Yilmaz, H. (2025). Chromatographic analysis and pKa evaluation of active pharmaceutical ingredients in anti-metastatic breast cancer: Green vs. conventional RPLC. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis, 256, 116671.‏ https://doi.org/10.1016/j.jpba.2025.116671
  19. Khalaf, M. M., Abd El-Lateef, H. M., Gouda, M., Abdelhamid, A. A., Amer, A. A., & Abdou, A. (2024). Designing, characterization, DFT, biological effectiveness, and molecular Docking analysis of novel Fe (III), Co (II), and Cu (II) complexes based on 4-Hydroxy-2 H-pyrano [3, 2-c] quinoline-2, 5 (6 H)-dione. ACS omega, 9(6), 6466-6481.‏https://doi.org/10.1021/acsomega.3c06274
  20. Khan, S. (2024). Exploring the chemistry, reactions, applications, and biomedical potentials of 2-nitrobenzaldehyde and 2-chlorobenzaldehyde. Fine Chem Eng, 5(2), 345.‏ https://doi.org/10.37256/fce.5220244858
  21. Lo, M., Faye, D., Seye, D., Dieng, M., Sall, M. L., Thiaré, D. D., ... & Fall, M. (2024). A Novel Method for Combination of Ionic Conductivity and pH-metry Methods for the Determination of the Aqueous Solubility of a New Diisopropylammonium Hydrogenmaleate Crystalline Molecule. International Research Journal of Pure and Applied Chemistry, 25(6), 12-27.‏ https://doi.org/10.9734/irjpac/2024/v25i6882
  22. Merie, F. (2020). A Study of the Component Formats Effect on Ionization Constants for A Number of Schiff Pyridine Water and Ethanol with Variant Temperature Degrees. Egyptian Journal of Chemistry, 63(12), 4975-4985.‏ https://doi.org/10.21608/ejchem.2020.21228.2266
  23. Patel, V., Trivedi, P., Gohel, H., & Khetani, D. (2014). Synthesis and Characterization of Schiff Base of p-chloro aniline and their Metal Complexes and their evaluation for Antibacterial Activity. IJAPBC, 3(4), 999-1003.‏
  24. Pezzola, S., Tarallo, S., Iannini, A., Venanzi, M., Galloni, P., Conte, V., & Sabuzi, F. (2022). An accurate approach for computational pKa determination of phenolic compounds. Molecules, 27(23), 8590.‏ https://doi.org/10.3390/molecules27238590
  25. Raczuk, E., Dmochowska, B., Samaszko-Fiertek, J., & Madaj, J. (2022). Different Schiff bases—structure, importance and classification. Molecules, 27(3), 787.‏ https://doi.org/10.3390/molecules27030787
  26. Rao, D. P., Gautam, A. K., Verma, A., & Gautam, Y. (2025). Schiff bases and their possible therapeutic applications: A review. Results in Chemistry, 13, 101941.‏ https://doi.org/10.1016/j.rechem.2024.101941
  27. Sıdır, Y. G., & Sıdır, İ. (2025). The Optical Properties, UV-Vis. Absorption and Fluorescence Spectra of 4-Pentylphenyl 4-n-benzoate Derivatives in Different Solvents. Journal of Fluorescence, 1-19.‏ https://doi.org/10.1007/s10895-025-04154-9
  28. Silas, C. U., Ezenweke, L. O., Ojiako, E. N., & Eboh, N. P. (2025). Synthesis, characterization, and study of anti-microbial properties of Fe(III) Schiff base complex derived from hydrazone and benzaldehyde. International Journal of Latest Technology in Engineering, Management & Applied Science (IJLTEMAS), 14(9). https://doi.org/10.51583/IJLTEMAS.2025.140906
  29. Sinicropi, M. S., Ceramella, J., Iacopetta, D., Catalano, A., Mariconda, A., Rosano, C., ... & Longo, P. (2022). Metal complexes with Schiff bases: Data collection and recent studies on biological activities. International Journal of Molecular Sciences, 23(23), 14840.‏ https://doi.org/10.3390/ijms232314840
  30. Sulaiman, R. D., & Najm, Z. A. (2023). Determination of ionization constants of some Schiff bases derived from vanillin, aniline, and their substituted derivatives by spectrophotometric titration method (Application of the Hammett relationship). (In Arabic), Journal of the College of Basic Education Research, 19(1). https://doi.org/10.33899/berj.2023.178143
  31. Sunjuk, M., Al-Najjar, L., Shtaiwi, M., El-Eswed, B. I., Sweidan, K., Bernhardt, P. V., ... & Al-Essa, L. (2023). Metal Complexes of Schiff Bases Prepared from Quinoline-3-Carbohydrazide with 2-Nitrobenzaldehyde, 2-Chlorobenzaldehyde and 2, 4-Dihydroxybenzaldehyde: Structure and Biological Activity. Inorganics, 11(10), 412.‏ https://doi.org/10.3390/inorganics11100412
  32. Thakur, S., Jaryal, A., & Bhalla, A. (2024). Recent advances in biological and medicinal profile of schiff bases and their metal complexes: An updated version (2018–2023). Results in Chemistry, 7, 101350.‏ https://doi.org/10.1016/j.rechem.2024.101350
  33. Zhao, X., Li, C., Zeng, H., Gu, X., & Zheng, J. (2024). Determination of nitrobenzene potential genotoxic impurities in nifedipine with GC-MS. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis, 248, 116274.‏ https://doi.org/10.1016/j.jpba.2024.116274

المؤلفون

أمنة أياد عبدالكريم الدباغ

جامعة الموصل، كلية التربية للعلوم الصرفة، قسم الكيمياء، الموصل، العراق.

فداء حسن مرعي الطائي

جامعة الموصل، كلية التربية للعلوم الصرفة، قسم الكيمياء، الموصل، العراق.

المعرفات

معرف الكائن الرقمي DOI: 10.33899/berj.2026.Vol22.Iss3.61528

تنزيل هذا الملف
PDE

الإحصائيات

طريقة الاقتباس

دراسة كهربائية لتقدير ثابت التاين والمتغيرات الثيرموداينمكية لقواعد شيف المشتقة من 2-nitrobenzaldehyde وتقيم الفعالية البيولوجية . (2026). مجلة ابحاث كلية التربية الاساسية, 22(3), 355-376. https://doi.org/10.33899/berj.2026.Vol22.Iss3.61528
حقوق الطبع والنشر والتراخيص
Creative Commons Licenseهذا العمل مرخص بموجب رخصة المشاع الإبداعي نسب المصنف 4.0 رخصة دولية.

طريقة الاقتباس